试用期该签订劳动合同。试用期期限包含在劳动合同期限内，用人单位应当自用工之日起订立书面劳动合同，最迟不能超过一个月。用人单位超过一个月未与劳动者订立书面劳动合同的，应当每月支付两倍工资。

一、劳动合同具体什么时候签订

劳动合同自用工之日起订立，最迟不能超过一个月。超过一个月未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资；超过一年未签订的，视为签订无固定期限劳动合同，自应当订立无固定期限劳动合同之日起向劳动者每月支付二倍的工资。

二、劳动合同有哪些法律风险？

劳动合同订立时存在的法律风险有：

一）、不在法定时间内签订劳动合同的法律风险：用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。自用工之日起满一年不与劳动者订立书面劳动合同的，视为用人单位与劳动者已订立无固定期限劳动合同。。

二）、单独签订《试用期劳动合同》法律风险：有些企业对该条法律规定并不了解，导致会单独签订《试用期劳动合同》，进而会发生试用期无效，增加签订劳动合同次数等风险。

三）、签订劳动合同时收取押金、保证金的法律风险：用人单位违反规定，以担保或者其他名义向劳动者收取财物的，由劳动行政部门责令限期退还劳动者本人，并以每人五百元以上二千元以下的标准处以罚款；给劳动者造成损害的，应当承担赔偿责任。

四）、签订无效劳动合同的法律风险：支付劳动者工资；赔偿劳动者损失。

三、劳动合同签订日期规定

现在有许多劳动者都有这样一个疑问，劳动合同签订日期如何规定的?首先《劳动合同法》规定已建立劳动关系，未同时订立书面劳动合同的，如果在自用工之日起一个月内订立了书面劳动合同，其行为即不违法。如果未在一月内与劳动者签订劳动合同，那么单位就会有相应的惩罚，情况如下;一，如果用人单位不满一年未与劳动者签订书面劳动合同：用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。二，用人单位满一年未与劳动者签订书面劳动合同的：用人单位自用工之日起满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，自用工之日起满一个月的次日至满一年的前一日应当依照劳动合同法第八十二条的规定向劳动者每月支付两倍的工资，并视为自用工之日起满一年的当日已经与劳动者订立无固定期限劳动合同，应当立即与劳动者补订书面劳动合同。《劳动合同法》第十条第二款规定，已建立劳动合同关系，未同时订立书面劳动合同的，应当自用工之日起一个月内订立书面劳动合同。