1、假设员工2018年6月1月入职，未签订书面劳动合同。

依据《劳动合同法》第十条第二款之规定：已建立劳动关系，未同时订立书面劳动合同的，应当自用工之日起一个月内订立书面劳动合同。所以企业最迟应于2018年7月1日前与员工订立书面劳动合同。

2、如果企业与员工未订立书面劳动合同。

依据《劳动合同法》第八十二条、《劳动合同法实施条例》第七条之规定，员工可从2018年7月1日起向申请人每月支付二倍的工资(最多支付至2019年6月30日)。

《劳动合同法》第八十二条第一款规定：用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。

3、如果到2019年7月1日还未订立书面劳动合同。

依据《劳动合同法实施条例》第七条之规定视为企业与员工已订立无固定期限劳动合同。

4、这时还要支付二倍工资吗?

不用，但在《劳动合同法》第八十二条第二款规定：用人单位违反本法规定不与劳动者订立无固定期限劳动合同的，自应当订立无固定期限劳动合同之日起向劳动者每月支付二倍的工资。

5、员工主张二倍工资的权利最迟到什么时候?

依据《劳动争议调解仲裁法》第二十七条之规定，劳动争议申请仲裁的时效期间为一年，

《中华人民共和国劳动争议调解仲裁法》第二十七条第一款关于劳动争议申请仲裁的时效期间从当事人知道或应当知道权利被侵害之日起算一年的规定。用人单位因未依法与劳动者签订书面劳动合同而额外支付的一倍工资应随劳动者正常的劳动报酬一起逐月发放，而劳动者在领取当月工资时就应当知道用人单位是否依法支付了未签订书面劳动合同的二倍工资。如用人单位未依法支付二倍工资，劳动者在领取当月工资时就应当知道其权利被侵害，故未签订书面劳动合同二倍工资的仲裁时效期间应自劳动者领取当月工资时逐月起算(即从2018年7月1日时逐月起算，最迟到2019年7月1日为止)，至2020年6月30日止就时效届满。即员工应于2020年6月30日前主张权利，如员工在此之后才提起劳动仲裁申请，又未能出示该时效期间有中止、中断情形的相关证据，则员工关于要求支付2018年7月1日至2019年6月30日期间二倍工资差额的申请已超过仲裁申请时效，劳动仲裁时就不会支持。