1、重复侵权。对于重复侵权应当属于“恶意侵犯商标专用权”，适用惩罚性赔偿，一般争议较少，但问题在于如何定义重复侵权。重复侵权应包括狭义和广义两种定义。狭义的重复侵权仅指针对同一权利的再次侵权行为。广义的重复侵权则不限于同一权利及同一权利人，而是指对同一类权利的重复侵权行为。

在确定侵犯商标权是否适用惩罚性赔偿时，不应限于狭义的重复侵权，广义的重复侵权同样应当适用惩罚性赔偿。即侵权主体此前存在需要承担赔偿责任的商标侵权劣迹，无论再次侵犯的是否为同一枚商标，是否为同一商标权人的商标，只要是在同一种或类似商品上，或者关联商品上，同一侵权主体再次侵犯商标权并需要承担赔偿责任，均属于重复侵权。原因在于，商标的显著识别特性使得商标权的检索比其他知识产权容易，在相同或类似商品上有过侵权行为的主体应当负有更高的注意义务。此前的侵权行为理应使得侵权方对此类商品的市场状况有进一步的了解，有鉴于此前侵权的教训，善意的市场主体理应主动进行检索以避免再次侵犯他人商标权。

因此，在相同类似商品的再次侵权，无论是否针对相同商标或相同权利人，在无充分相反证据的情况下，应被视为“恶意侵犯商标专用权”，进而面对较之以往更加严厉的惩罚性赔偿。换言之，对重复侵犯商标权的行为适用惩罚性赔偿，意在强化市场主体的商标专用权意识，同时严惩以侵犯商标专用权为业的情形。

2、侵权者曾与商标权人签订过或涉及被侵权商标的许可合同、代理合同或产品销售合同，在合同履行期内，以及合同终止或解除后，从事针对该商标侵权行为，应当属于“恶意侵犯商标专用权”。许可使用方、代理商或经销商，对被侵权商标十分熟悉，如果其从事侵犯该商标的行为，可以推定不存在过失的可能。在无相反证据的情况下，其主观心态应当认定为基于此前在经营中对商标的使用和了解，谋取该商标所蕴含的商业利益，即存在谋取不正当利益的“邪恶动机”，较之普通故意主观恶性更强，应认定为“恶意侵犯商标专用权”。

同时需要指出，此类侵权行为在损害后果方面比其他普通主体的商标侵权行为更为严重，原因在于此类侵权者此前曾基于合同关系合法使用被侵权商标或销售过被侵权商标的产品，熟悉商品的销售渠道和特征，对消费者而言必然更加具有欺骗性，对被侵权商标的市场美誉度贬损更为严重。鉴于此类商标侵权行为侵权主体的主观恶性较强，对被侵权商标损害较大，应当对该类商标侵权行为适用保护力度更大的惩罚性赔偿，惩罚本次侵权行为的同时吓阻类似商标侵权行为再次发生。

但并非所有与被侵权商标有关的合同均属于上述情况。合同性质应与商标的实际使用紧密关联，代理注册或对商标进行广告宣传等合同的签约方，虽然其对该商标较为熟悉，但因其此前未销售过标注有该商标的商品，不应认定为“恶意侵犯商标专用权”，而仅为普通商标侵权行为。同理，仅仅与商标权人就许可合同、代理合同或产品销售合同进行磋商，但最终未签订协议，也不属于上述“恶意侵犯商标专用权”的情形。